Sulla porta 465 i mail server accettano la posta dai client con TLS implicito: la connessione è cifrata dal primo byte. A lungo considerata deprecata, dal 2018 (RFC 8314) è registrata ufficialmente come submissions e raccomandata.
Porta 587 o 465? Vanno bene entrambe. La 465 è più robusta perché non è possibile un downgrade STARTTLS; la 587 è supportata da quasi tutti i client. Meglio offrirle entrambe, sempre con autenticazione.
Tipico: client impostato su "STARTTLS" ma con porta 465 – la connessione resta appesa fino al timeout. Con la 465 serve "SSL/TLS".
Verifica
openssl s_client -connect mail.esempio.it:465 -crlf